Nitrogéntartalmú szénhidrogének

Tovább

A nitrogéntartalmú szénvegyületeknek három csoportjáról tanulunk.

1. Aminok
2. Amidok
3. Nitrogéntartalmú heterociklusok

1. Aminok

Az aminok ún. aminocsoportot tartalmaznak, melynek jelölése: -NH2

Elnevezésük során a szénatomszámnak megfelelő funkciós csoport elnevezés mögé illesztjük az amin szócskát, pl.: metil-amin, etil-amin....

1. Rajzold le az etil-amin szerkezeti képletét!

Ahogy a karbonsavaknál megtanulhattad, hogy a szerves vegyületek közül a legerősebb savak, úgy elmondható, hogy az aminok a szerves vegyületeken belül a legerősebb bázisok. Természetesen erősségük meg sem közelíti a szervetlen bázisok (pl.: NaOH) erősségét. 

Felhasználják őket a festékgyártáshoz, gyógyszergyártáshoz.

Hétköznapi életből jól ismert a hisztamin. Hajszálereket tágító hatása közismert, allergiás reakciók kialakításában részt vevő molekula, amely hatására a bőr kipirul, viszketni kezd. A gyulladási folyamatoknál is kimutatható. 

hisztamin.jpg

Még több a hisztaminról>>

 Az amfetamin erős izgatószer. A koffeinnél tízszer erősebb élénkítő hatású. Emeli a vérnyomást, fokozza a szívfrekvenciát, tágítja a pupillákat, mozgósítja a szervezet erőtartalékait, ezért szív- és érrendszeri betegségekben, magasvérnyomás-betegségben szenvedőknél már kisebb adagban is végzetes lehet. Kis mennyiségű amfetamin hatására vidámság, beszédesség alakul ki. Nagyobb adag esetében az amfetamint szedő személy nem érez éhséget, fáradtságot, akár 24 órán keresztül alvás nélkül képes dolgozni (kamionsofőrök illegálisan világszerte ma is használják). A gyógyászatban hangulatjavítóként, depresszió ellen, illetve fogyókúrákhoz használták, de az erős (sokszor öngyilkossági kísérletig fajuló) pszichikai függőség kialakulása miatt ma e célból már nem alkalmazzák. A vegyület gátolja az alkohol- vagy morfinmérgezés okozta légzésbénulást. 

A metamfetamin (köznapi neve: speed) élettani hatásai gyakorlatilag megegyeznek az amfetaminéval, de szedésekor fiziológiai függőség is kialakulhat. Az amfetamin többi származéka (MDA - love drug, MMDA, MDMA, MDEA, EDMA, DOM, DOB, DON, TMA, DMA, DOET, PMA) különböző mértékű hallucinációt okozó, némelyik igen veszélyes kábítószer.

 

 

2. Amidok

amid.jpgAz élőszervezetekben található fehérjék és nukleinsavak jellegzetes részlete az amidcsoport. Az amidcsoport összetett funkcióscsoport, amely egy szénatomból, egy hozzá közvetlenül kapcsolódó oxigén- és nitrogénatomokból épül fel.

Elnevezésük a megfelelő szénhidrogén neve és -amid szócska. Pl.: metánamid.

A nukleinsavakon és fehérjéken kívül sok természetes szénvegyületben megtalálhatók (koffein, penicillin, B12-vitamin). További fontos amid a karbamid, amely szénsav és ammónia reakciója során keletkezik.

 

3. Nitrogéntartalmú heterociklusok

Amellett, hogy a már említett kávé, tea és kakaó fő hatóanyagai rendkívül fontos szerepet töltenek be az élő szervezetek működésében, de közéjük tartoznak egyes kábítószerek is. 

piridin.jpg

Piridin (C5H5N) 
A benzolhoz hasonló szerkezetű annyi, lényeges különbséggel, hogy az egyik szénatom helyén nitrogénatom van. Poláris, ennek következtében vízben oldódó, színtelen, kellemetlen szagú, mérgező folyadék. Kötötten számos vitamin, enzim, alkaloid molekula alkotója. Alapanyagként használja a gyógyszer-, festékipar és a növényvédelem.

pirimidin.jpg

Pirimidin (C4H4N2
A hattagú aromás gyűrű két nitrogénatomot tartalmaz 1,3-helyzetben. Színtelen, szilárd anyag.

pirrol.jpg

Pirrol (C4H5N)
Öttagú aromás gyűrűben egyetlen nitrogénatom, amelynek egyik nemkötő elektronpárja beépül a delokalizált pi-elektronrendszerbe. Színtelen, kloroform szagú, dipólusos folyadék. Vízben nagyon rosszul oldódik. Fontos alkotója a növények klorofilljának, a vér hemoglobinjának és a B12-vitaminnak. Felhasználják a gyógyszer- és a festékgyártásban.

imidazol.jpg

Imidazol (C3H4N2)
Öttagú aromás gyűrű, benne két nitrogénatom 1,3-helyzetben, amelyek közül az egyik "pirrolszerű" a másik "piridinszerű". Dipólusos, fehér színű kristályos vegyület. Molekulatömegéhez képest igen magas forráspontú. Vízben jól oldódik. Egyes enzimek alkotója, a festék- és gyógyszeripar mellett a műanyagipar hasznosítja, de a kártevők elleni védekezésben is jelentős szerepe van.

purin.gif Purin (C5H4N4) Egy pirimidin- és egy imidazolgyűrű egyesítésével vezethető le. Színtelen, tűs kristály, amely vízben jól oldódik.
hugysav.gif Húgysav a nukleinsavakat felépítő purinbázisok bomlásuk során húgysavvá alakulnak.
nikotin_1.gif Nikotin egy piridin és egy pirrol vázat tartalmazó gyűrűs alkaloid.
morfin.gif Morfin a mák termésében előforduló alkaloid, belőle kémiai úton állítják elő a heroint. A mákból nyerhető ópiumszármazékok összefoglaló neve: ópiátok.

 

Bővebben>>